Дороги — это сосудистая система человеческой цивилизации. Недаром история показывает, что древнейшие города возникли на пересечениях дорог и на берегах речек. Не есть исключением и Черкассы, которые развились в крупный областной центр из-за своего расположения на сухопутных путях и близости к речным сетям. Больше на icherkashchanyn.com.
Средние века
Во времена Средневековья дорогостроение сводилось к укладке отесанного камня и поддержке уже существующих естественных путей. Планировок по строительству дорог и улиц не существовало в Средние века. Черкассы жили своей жизнью, в которую власти не вмешивались.
Дороги строились хаотично, подстраиваясь под рельеф и нужды каждого дома. Основные дороги делались в направлении черкасского замка, в котором жители могли переждать возможную опасность. Поэтому Черкассы были застроены в виде треугольника, окружающего замок.
В этот период Черкассы являлись небольшим укрепленным градом. Тогда город играл роль транзитного пункта, который был соединен с большим межрегиональным путём, известным как Черный.
Черный путь имел ветви, одно из которых шло в Черкассы. Черным путем пользовались торговцы, путешественники и кочевые народы. К примеру, Черным путем воспользовался итальянский путешественник Амброджо Контарини. В течение 13-15 мая 1474 года он находился в Черкассах, после чего двинулся дальше на юг.
Монархи и аристократы предпочитали добираться в Черкассы речным путем. Это свидетельствовало об опасности и несовершенстве дорог, которые вели в Черкассы. Так, польский историк XV века Ян Длугош писал об объезде короля Владислава Ягайло: «…из Киева, оставив в нем Александра (Витовта), великого князя литовского, снова сел на корабль и поплыл в Черкассы…».
Такое хаотическое положение вещей оставалось на протяжении всего периода Казаччины и Раннего модерна.
При Российской империи
В 1793 году Черкассы были захвачены Российской империей. По картосхеме города, сделанной сразу после включения Черкасс в империю, видно, что дороги и улицы полностью подчинялись рельефу. К моменту 1793 года в Черкассах было всего несколько улиц, образованных от Старочигиринской дороги. Дорога вела в направлении Смелы и Русской Поляны.
Под влиянием веяний античной культуры российская власть стремилась к античным идеалам. Соответственно, города планировали переустраивать и строить с перпендикулярными улицами и дорогами.
План Черкасс с прямыми улицами авторства Вильяма Гесте был утвержден в 1808 году. Реализация плана началась с 1826 г., что предполагало возведение правильных кварталов вместо хаотичных застроек.

План города Черкассы, сделанный Вильямом Гесте, 1826 года
Несмотря на это, украинский краевед Лаврентий Похилевич в 1864 году сказал, что улицы и дороги Черкасс все еще оставались неправильными.
Лишь с конца XIX века город стали облагать брусчаткой, чья доля, по данным историки Татьяны Клименко, в 1904 году равнялась 8,6%. То есть черкасские дороги даже в начале XX века оставались в основном незамощенными.
После Второй мировой войны
В послевоенное время Черкассы стремительно росли. Жилищная и транспортная инфраструктуры города претерпели модернизацию и расширение. В то время здесь возникли разные строительные тресты, вроде «Черкассыжилстрой», «Черкассыхимстрой» и т.д.
С возникновением Черкасской области в 1954 г. появилась потребность в качественном сочетании центра с районными городами. Несмотря на низкую техническую оснащенность бригад, Черкассы до 1960-х годов были не только усеянными новыми автомобильными дорогами с твердым покрытием, но и были соединены с районами области. Таким образом наследие 1960-х и 1970-х годов служит населению и дальше.
Современность
С 2020 года началась реконструкция черкасских дорог. Это произошло в рамках программы президента Владимира Зеленского «Великое строительство». По плану Черкасская область должна была получить 370 километров отремонтированных дорог.

Процесс ремонтирования дороги в Черкассах
Прежде всего была отстроена объездная трасса H-16, являющаяся частью сообщения Золотоноша — Черкассы — Смела — Умань. Эта реконструкция имеет большое значение, поскольку именно по этой трассе проходит центральная транспортная артерия области, соединяющая оба берега Днепра. Восстановление дороги произошло впервые за 40 лет. Поэтому работа была комплексной: восстанавливались дорожные знаки, остановочные павильоны, устанавливалось новое освещение.